Richard Dennis, futures işlemlerinde zıplayarak atış yapan yaklaşımı (shoot-from-the-hop) ile bilinmektedir. Bir keresinde,   New York Times tarafından "Prince of the Pit" olarak bahsedilmişti. 1980'lerin sonlarında efsanevi trading stilinin kendisi ve müşterileri için büyük kayıplar yaratmasının ardından, Dennis traderlıkta emekliliğe ayrılmaya karar verdi. 1994 gibi Dennis tekrar traderlığa başladı. Fakat bu sefer bilgisayardaki sinyallere dayanan bir mekanik sistemle işlem yapmayı kendi içgüdüleriyle işlem yapmaya tercih etmişti. Dennis, trading sistemleri kullanmanın günümüzde en kolay ve en iyi yol olduğunu söylemektedir.

Richard Dennis traderlığa Chicago Ticaret Borsası'nda oynayarak başladı. Çabucak yükselerek futures piyasalarda aranan oyuncu konumuna yükseldi. 25 yaşında 200 milyon dolardan daha fazla tutarda servet sahibi oldu. Futures piyasalarındaki etkisi o kadar büyüktü ki yalnızca varlığı bile fiyatların ters dönmesine sebep olabiliyordu. Dennis, trading fırsatlarını yakalamak için bir dizi trend sayıcı-trend sistemleri kullanmaktadır. Bu sistemler, kısa ve uzun pozisyonlar için giriş ve çıkış noktalarını saptamak için fiyatı, hacmi ve diğer piyasa elemanlarını göz önünde bulundurmaktadır. Dennis, Futures piyasalarda kazanmanın tek yolunun tamamen mekanik bir çerçevede işlem yapmak ve uzun saatler süren araştırmayla yüksek bir performans göstermek gerektiğini söylemektedir.